В задании 24 ЕГЭ по химии требуется подобрать реагент, чтобы отличить одно органическое вещество от другого. Разберём теорию, характерные признаки реакций и пошаговый алгоритм, который поможет безошибочно справляться с такими задачами.
Что такое качественные реакции
Качественная реакция — это химическое превращение, которое позволяет достоверно определить наличие в пробе определённого вещества или функциональной группы благодаря яркому, легко различимому признаку.
Чтобы реакция считалась качественной, при её проведении нужно наблюдать одно из следующих явлений:
- изменение цвета раствора,
- выпадение или растворение осадка,
- выделение газа.
В задании 24 нужно опираться на видимые признаки и подбирать реагент, который наглядно покажет разницу между двумя предложенными веществами. Если реактив реагирует с обоими веществами одинаково (выделяется один и тот же газ без цвета и запаха, не меняется цвет), он не подходит для распознавания.
Качественные реакции на углеводороды
Углеводороды состоят из углерода и водорода. Их реакционная способность зависит от наличия кратных связей — двойных или тройных.
Алканы и циклоалканы
Алканы — предельные углеводороды. Они химически инертны и при обычных условиях не обесцвечивают бромную воду или раствор перманганата калия. Этим они отличаются от непредельных углеводородов. Аналогичными свойствами обладают и большие циклоалканы (циклопентан и циклогексан). Малые циклы (циклопропан, циклобутан) реагируют с чистым бромом, с бромной водой взаимодействие практически не идёт. Раствор перманганата калия малые циклы не обесцвечивают.
Алкены и диены
В молекулах этих веществ есть двойные связи. Для них применимы следующие качественные реакции:
- Обесцвечивание бромной воды (раствора брома в воде, который имеет бурую окраску). Бром присоединяется по месту разрыва двойной связи, и раствор становится прозрачным: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br−CH_2Br$
- Обесцвечивание раствора перманганата калия ($KMnO_4$) в нейтральной среде. Фиолетовый раствор становится бесцветным, выпадает бурый осадок оксида марганца(IV): $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO−CH_2−CH_2−OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
- Обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия ($KMnO_4$) в кислой среде. При окислении алкенов с концевой двойной связью будет выделяться углекислый газ: $CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow CH_3−COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O$
- Изменение окраски раствора перманганата калия ($KMnO_4$) в щелочной среде. Фиолетовый раствор постепенно меняет окраску на зелёную ($K_2MnO_4$): $CH_3-CH=CH_2 + 10KMnO_4 + 13KOH \rightarrow CH_3−COOK + K_2CO_3 + 10K_2MnO_4 + 8H_2O$
Алкины
Алкины содержат тройную связь. Они активно обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.
Алкины с тройной связью на конце цепи (терминальные алкины, например, ацетилен $HC≡CH$ или пропин $CH_3−C≡CH$) обладают особой химической активностью. Атом водорода при концевой тройной связи имеет кислотную подвижность, что позволяет проводить реакции замещения:
- Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Приводит к образованию осадка белого или желтоватого цвета (выпадает ацетиленид серебра): $HC≡CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag−C≡C−Ag\downarrow + 4NH₃ + 2H_2O$
- Реакция с аммиачным раствором хлорида меди(I). Образуется осадок кирпично-красного цвета.
Ароматические углеводороды
Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Гомологи бензола (например, толуол) бромную воду тоже не обесцвечивают, но при нагревании способны окисляться и обесцвечивать подкисленный фиолетовый раствор перманганата калия. Раствор теряет окраску, так как боковая цепь окисляется до бензойной кислоты.
Качественные реакции на кислородсодержащие вещества
Одноатомные спирты
Первичные и вторичные спирты реагируют с оксидом меди(II) при нагревании. Чёрный порошок $CuO$ восстанавливается до металлической меди, которая имеет красный цвет.
Дополнительно ощущается специфический запах образующегося альдегида:
$CH_3CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu\downarrow + H_2O$
Первичные и вторичные спирты также могут реагировать с раствором перманганата калия, обесцвечивая его.
Качественной реакцией на любые спирты (в том числе многоатомные и фенол) является взаимодействие с активными металлами. В результате происходит растворение металла и выделение водорода:
$2CH_3-OH + 2Na \rightarrow 2CH_3-ONa + H_2\uparrow$
Многоатомные спирты
Этиленгликоль и глицерин содержат несколько $OH$-групп у соседних атомов углерода. Их качественная реакция — взаимодействие со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) без нагревания. Голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием прозрачного раствора насыщенного тёмно-синего цвета.
Фенолы
У фенолов гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, что сильно меняет свойства молекулы.
- Реакция с бромной водой. Выпадает густой белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
- Реакция с хлоридом железа(III) ($FeCl_3$). Образуется комплексное соединение, окрашивающее раствор в фиолетовый цвет.
Альдегиды
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот даже слабыми окислителями.
- Реакция «серебряного зеркала». При лёгком нагревании альдегида с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образуется блестящий налёт металлического серебра: $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$
- Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. Голубой осадок превращается сначала в жёлтый, а затем в кирпично-красный осадок оксида меди(I): $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
- Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия: $5CH_3CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$
Кетоны
Кетоны (например, ацетон) не окисляются аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди(II) и подкислённым раствором перманганата калия (в рамках школьной программы).
Это надёжный способ отличить альдегид от кетона.
Карбоновые кислоты
Они проявляют свойства типичных кислот.
- Окрашивают синий лакмус в красный цвет.
- Взаимодействуют с карбонатами и гидрокарбонатами ($Na_2CO_3$, $NaHCO_3$) с выделением бесцветного углекислого газа: $2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$
Сложные эфиры и жиры
Сложные эфиры не растворяются в воде и часто обладают приятным запахом. Жиры оставляют стойкие характерные пятна на бумаге. Жидкие жиры содержат остатки непредельных карбоновых кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой) и способны обесцвечивать бромную воду. Твёрдые жиры такого свойства не проявляют, так как содержат в составе остатки насыщенных карбоновых кислот (стеариновой и пальмитиновой).
Муравьиная кислота и её эфиры
Муравьиная кислота содержит в своей структурной формуле карбонильную группу и карбоксильную группу.
Поэтому для муравьиной кислоты и её эфиров характерны все качественные реакции на альдегидную группу.
Углеводы
Качественными реакциями на альдозы (например, на глюкозу) являются реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и с гидроксидом меди(II) при нагревании (выпадает кирпично-красный осадок $Cu_2O$).
Без нагревания в реакции с $Cu(OH)_2$ глюкоза даёт тёмно-синее окрашивание, как и многоатомные спирты.
Качественная реакция на крахмал — реакция с йодом. В результате их взаимодействия получается тёмно-синее окрашивание.
Качественные реакции на азотсодержащие соединения
Алифатические амины
Метиламин, этиламин и другие подобные соединения являются органическими аналогами аммиака и проявляют свойства оснований:
- окрашивают влажную красную лакмусовую бумажку в синий цвет;
- имеют характерный неприятный запах;
- образуют густой белый дым при поднесении стеклянной палочки, смоченной концентрированной соляной кислотой.
Ароматические амины
Аминогруппа влияет на бензольное кольцо так же, как гидроксильная группа в фенолах. При добавлении бромной воды к анилину выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Аминокислоты
В молекулах аминокислот содержатся противоположные по свойствам группы: аминогруппа и карбоксильная. Водные растворы нейтральных аминокислот (например, глицина) не меняют окраску индикаторов.
Белки
- Ксантопротеиновая реакция. Взаимодействие белка с азотной кислотой с образованием жёлтого окрашивания.
- Биуретовая реакция — реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). Появляется ярко-фиолетовое окрашивание раствора.
- Цистеиновая реакция. Качественная реакция с ацетатом свинца в щелочной среде на белки, содержащие остатки серосодержащих аминокислот. В результате реакции выпадает чёрный осадок сульфида свинца(II).
Алгоритм выполнения задания 24
В задании требуется установить соответствие между парой веществ и реактивом, с помощью которого эти вещества можно различить.
Для успешного решения соблюдай порядок действий:
- Внимательно проанализируй пару веществ и определи классы, к которым они относятся.
- Найди отличия в структурах молекул (наличие кратных связей, функциональных групп, бензольного кольца).
- Просмотри предложенные реагенты. Нужно найти реактив, который взаимодействует с одним веществом с выделением газа, выпадением осадка или изменением цвета, а со вторым не реагирует или показывает другой признак.
Разберём применение алгоритма на примерах экзаменационного формата.
Пример № 1
Подберите реагент, с помощью которого можно различить этаналь и ацетон.
Варианты:
- Метилоранж.
- Свежеосаждённый гидроксид меди(II).
- Гидроксид железа(III).
- Хлорид натрия.
Этаналь относится к классу альдегидов, ацетон принадлежит к кетонам. Альдегиды легко окисляются слабыми окислителями, а кетоны с ними не взаимодействуют.
Подходящим реагентом из списка является свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании он вступит в реакцию с этаналем, в результате чего появится кирпично-красный осадок оксида меди(I). С ацетоном реакция не пойдёт, изменений в пробирке не будет.
Ответ: 2.
Пример № 2
Установите соответствие между признаком реакции со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и веществом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Вещества:
А) Ацетилен.
Б) Этаналь.
В) Пропионовая кислота.
Г) Этиленгликоль.
Признаки:
1. Кирпично-красный осадок
2. Белый осадок
3. Бледно-голубой раствор
4. Тёмно-синий раствор
5. Нет видимых признаков
Проанализируем результаты взаимодействия каждого вещества с $Cu(OH)_2$.
Ацетилен (А). Алкины не вступают в реакцию с гидроксидом меди(II). Видимые признаки отсутствуют. Подходит цифра 5.
Этаналь (Б). Альдегид окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании. Выпадает кирпично-красный осадок. Подходит цифра 1.
Пропионовая кислота (В). Происходит кислотно-основное взаимодействие. Осадок гидроксида меди(II) растворяется, образуется соль (пропионат меди), раствор приобретает бледно-голубую окраску. Подходит цифра 3.
Этиленгликоль (Г). Многоатомные спирты растворяют осадок гидроксида меди(II) без нагревания. Образуется прозрачный раствор тёмно-синего (василькового) цвета. Подходит цифра 4.
Ответ: 5134.
Пример № 3
Подберите реагент, с помощью которого можно различить пропанол-1 и ацетон.
Варианты:
- Бромная вода.
- Металлический натрий.
- Гидрокарбонат натрия.
- Фенолфталеин.
Пропанол-1 является одноатомным спиртом, ацетон — кетоном.
В предложенном списке бромная вода не подойдёт ни для одного вещества, так как в структуре молекул нет углеводородных кратных связей или активированного бензольного кольца. Гидрокарбонат натрия вступает в реакции обмена с кислотами, здесь он бесполезен. Индикатор фенолфталеин применяется для щелочных сред; в нейтральной среде органических растворителей он останется бесцветным.
Металлический натрий реагирует со спиртами с образованием алкоголятов и выделением газообразного водорода в виде пузырьков. С кетонами натрий не реагирует.
Ответ: 2.
Таблица качественных реакций органических веществ
Систематизированная информация по всем органическим классам собрана в таблице. Её можно использовать для быстрого повторения перед выполнением вариантов.
| Класс веществ | Реактив | Видимый признак реакции |
|---|---|---|
| Алкены, диены, алкины | Бромная вода | Обесцвечивание раствора |
| Алкены, диены, алкины | $KMnO_4$ в различных средах | Обесцвечивание (в кислой), бурый осадок $MnO_2$ (в нейтральной), изменение окраски на зелёную (в щелочной) |
| Гомологи бензола | Подкислённый раствор $KMnO_4$ (нагревание) | Обесцвечивание раствора без осадка |
| Алкины с концевой тройной связью | Аммиачный раствор $Ag_2O$ | Белый или желтоватый осадок |
| Одноатомные спирты | Кристаллический $CuO$ (нагревание) | Порошок приобретает красный цвет, запах альдегида |
| Одноатомные спирты | $KMnO_4$, $H^+$ | Обесцвечивание раствора |
| Многоатомные спирты | Свежеосаждённый $Cu(OH)_2$ (без нагревания) | Растворение осадка, тёмно-синий раствор |
| Фенолы | Бромная вода | Выпадение густого белого осадка |
| Фенолы | Раствор $FeCl_3$ | Фиолетовое окрашивание раствора |
| Все спирты и фенол | Активные металлы | Растворение осадка и выделение бесцветного газа ($H_2$) |
| Альдегиды, муравьиная кислота и её эфиры, альдозы | Аммиачный раствор $Ag_2O$ | Образование серебряного налёта на стенках |
| Альдегиды, муравьиная кислота и её эфиры, альдозы | Свежеосаждённый $Cu(OH)_2$ (нагревание) | Изменение цвета осадка на кирпично-красный ($Cu_2O$) |
| Карбоновые кислоты | Карбонаты щелочных металлов | Выделение бесцветного газа без запаха ($CO_2$) |
| Анилин | Бромная вода | Выпадение белого осадка |
| Белки | Азотная кислота | Жёлтое окрашивание |
| Белки | Свежеосаждённый $Cu(OH)_2$ | Ярко-фиолетовое окрашивание |
| Белки, содержащие серу в составе | Ацетат свинца(II), $OH^-$ | Чёрный осадок ($PbS$) |
Заключение
После изучения материала у тебя сформировалась полная картина методов качественного анализа. Теперь ты умеешь:
- сопоставлять классы органических соединений и соответствующие им реагенты;
- предсказывать визуальный результат химических превращений;
- использовать алгоритм для нахождения правильных комбинаций в задании 24.
Чтобы закрепить теорию, рекомендуем отработать 15–20 заданий из «100балльного банка», опираясь на справочную таблицу и изученные правила.
